2026 고급유기화학 중간고사 - RXN

고려대 화학과 수업인 고급유기화학을 청강하고 있는데 이용호 교수님께서 전년도 기출을 올려주셔서 한 번 깔짝 공부해볼까 한다.

 

2025년도 기출 후반부에서는 named reaction을 설명하는 문제들이 나오는데 이름만 기억나고 반응은 기억이 안나서;; ㅋㅋ;;;

이거 다 특정 moiety?를 도입하거나 특정 scaffold?를 만드는 반응들이었는데 한번 분류해서 정리해볼까 한다.

 

목적이 무엇인지 알고 반응을 공부하면 더 이해도 쉽겠지.....

필요하다면 유기화학 수업 때 배웠던 것들도 복습하면서 공부해 볼 예정이다~

 

일단 reaction들의 목록은 다음과 같다.

이것들을 목적에 맞게 분리를 해 볼 예정이다.

1. Ene Reaction
2. Hodgson Cyclopropanation
3. Favorskii Rearrangement
4. Beckmann Rearrangement
5. Simmons-Smith Reaction
6. Nazarov Cyclization
7. Oxy-Cope rearrangement

 

 

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우선 뭐하는 reaction들인지 간단히 정리해본다.

1. Ene Reaction (alder-ene reaction)
Pericyclic group transfer reaction between an electrion-rich alkene with an allylic hydrogen (the ene) and an electron-deficient multiple bond (the enophile)

2. Hodgson Cyclopropanation
Intramolecular reaction that converts unsaturated terminal epoxides or aziridines into cyclopropanes using a strong lithium amide base. It's highly effective for constructing bicyclic or polycyclic scaffolds, especially those containing a strained cyclopropane ring.

3. Favorskii Rearrangement
Base-promoted skeletal rearrangement where an α-halo ketone reacts with a nucleophilic base to yield a carboxylic acid, ester, or amide. It's effective for synthesis of highly branched carboxylic acids.

4. Beckmann Rearrangement
An acid-catalyzed chemical reaction that converts an oxime into an amide (from a ketoxime) or a nitrile (from an aldoxime).

5. Simmons-Smith reaction
Converts an alkene (or alkyne) into a cyclopropane ring using an organozinc carbenoid intermediate.

6. Nazarov Cyclization
A classic, acid-catalyzed organic reaction that converts divinyl ketones into cyclopentenones via a 4π-electrocyclic ring closure. 

7. Oxy-Cope Rearrangement
A thermal [3, 3]-sigmatropic rearrangement of a 1,5-diene-3-ol that converts into an unsaturated carbonyl compound. Frequently employed in the construction of complex carbon frameworks, medium-sized rings, and fused polycyclic systems.

 

 

 

이걸 대략적으로 고리화 반응들로 뭉뚱그리면 크게 3가지 그룹으로 분류할 수 있을 것 같다.

1. 고리 만들기 / 2. 고리 확장 / 3. 고리 축소

1. 고리 만들기
Ene Reaction	주로 5원환 / 6원환 생성 - 출발물질의 연결 구조에 따라 달라짐
Hodgson Cyclopropanation	3원환 형성
Simmons-Smith Reaction	3원환 형성 - Alkene에 CH₂를 붙여 cyclopropane 생성
Nazarov Cyclization	5원환 생성 - cyclopantenone 생성

2. 고리 확장
Beckmann Rearrangement	고리 크기 +1 - 질소가 고리 안에 들어감
Oxy-Cope Rearrangement	탄소 골격 재배열을 통한 고리 확장 - 대표적으로는 +4

3. 고리 축소
Favorskii Rearrangement	고리 크기 -1 - carboxylic acid 유도체 생성